Jonathan Gilbert is geboren op 10 juli 1968.
Hij is de geadopteerde zoon van Barbara Crane (Barbara Cowan) en Paul Gilbert, hij is een broer van Melissa Gilbert en Sara Gilbert.
Hij is het meest bekend om zijn rol als Willie Oleson in Het Kleine Huis op de Prairie. Jonthan is één van de zes acteurs die de gehele serie hebben meegespeeld.
Na Het Kleine Huis op de Prairie ging Jonathan naar Hamilton College en behaalde zijn Bachelor. Hierna studeerde hij voor zijn MBA in economie bij Bernard M. Baruch College’s Zicklin School of Business. Tegenwoordig werkt hij als aandelenhandelaar in New York City.
